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1941年,,美國(guó)教授開始研究利用電化學(xué)對(duì)有機(jī)物進(jìn)行氟化,,并與1949年申請(qǐng)了專利,由此揭開了有機(jī)氟化物快速發(fā)展的大幕,。1961年,,利用三氟乙烷為原料,,水為介質(zhì),氧氣作為氧源,,利用電解的方法得到了三氟乙酸,,這種方法原料比較廉價(jià)易得,反應(yīng)的選擇性比較好,,不會(huì)發(fā)生副反應(yīng),,產(chǎn)品的收率達(dá)到了50%,但是需要在高電壓下才能發(fā)生反應(yīng),,安全性比較差,。后來(lái)美國(guó)3M公司受電解氧化法的啟發(fā),開發(fā)出了生產(chǎn)三氟乙酸的新工藝,,一乙酸酐貨乙酰鹵為原料,,經(jīng)過(guò)電解氟化、水解成鹽,、硫酸酸化后,,蒸出三氟乙酸成品。三氟乙酸可作為很多重排反應(yīng)的催化劑,,例如,,它可以催化環(huán)氧化合物的開環(huán)、Cope重排等化學(xué)反應(yīng),。上海有機(jī)化合物三氟乙酸電子級(jí)分子量
化學(xué)性質(zhì):對(duì)熱非常穩(wěn)定,,加熱至400℃也不分解。在水中發(fā)生離子化,,呈強(qiáng)酸性(25℃時(shí),,Ka=0.588)。能形成穩(wěn)定的金屬鹽或酯,。三氟乙酸與三氯乙酸不同,,在酸、堿的作用下不被水解,,是一類有機(jī)強(qiáng)酸,,具有吸濕性和嚴(yán)重的腐蝕性,特別是對(duì)黏膜組織具有很強(qiáng)的損傷性,,要避免吸入呼吸道,。操作時(shí)應(yīng)該在通風(fēng)櫥中進(jìn)行,佩戴橡膠手套,,防止接觸性腐蝕,,比較好佩戴呼吸器。儲(chǔ)存和使用時(shí)嚴(yán)禁和堿性溶劑或者對(duì)酸敏感的物質(zhì)混合,三氟乙酸遇到高錳酸鉀時(shí)發(fā)生劇烈反應(yīng)!三氟乙酸電子級(jí)分子量三氟乙酸還可以用于有機(jī)合成中的氧化反應(yīng)和脫水反應(yīng),。
三氟乙酸(TFA)在有機(jī)合成中是多功能的,,他們比較有用的特性包括揮發(fā)性,在有機(jī)溶液中的溶解度和高酸度,。然而,,由于其“爬行”特性,去除TFA殘留物可能是危險(xiǎn)的,。用TFA作為溶劑或酸催化劑進(jìn)行許多化學(xué)轉(zhuǎn)化,,包括重排,官能團(tuán)脫保護(hù),,還原,,縮合,氫化芳基化,,三氟甲基化和溶劑分解反應(yīng),。但是,使TFA成為一種有用的工具的一些功能在去除不需要的殘留物時(shí)會(huì)成為問(wèn)題,。由于該有機(jī)酸的其他試劑去除方法受損,,大部分TFA被蒸發(fā)。所以需要采取一些必要的預(yù)防措施來(lái)去除TFA殘留物,。
目前國(guó)際上比較常見的三氟乙酸的工業(yè)制備路線主要有三條:(1)經(jīng)典Simons電解氟化法,,乙酰氟經(jīng)氧化、堿熔,、酸化得到三氟乙酸,;(2)三氟二氯乙烷直接氧化法,以三氟二氯乙烷為原料,,在催化劑作用下直接氧化得到三氟乙酰氯和三氟乙酸,,日本旭硝子公司獲得了相應(yīng)的**技術(shù),美國(guó)公司也開發(fā)出了以氧氣作為氧源的三氟二氯乙烷光催化氧化法制備三氟乙酸,;(3)三氟三氯乙烷氧化法,以三氟三氯乙烷為原料在常用的路易斯酸催化下,,經(jīng)過(guò)重排,、氧化、堿熔,、酸化得到三氟乙酸,,生產(chǎn)公司為德國(guó)公司。三氟乙酸以用于合成酯,、酰胺,、酮和醚等有機(jī)化合物。
三氟乙酸主要在中國(guó),,北美,,歐洲和印度消費(fèi),。中國(guó)的公司近期開始生產(chǎn)TFA。全球范圍內(nèi)有9家主要供應(yīng)商,,包括蘇威,,Halocarbon,SRF,,中化,,藍(lán)星,山東興福,,振富新材料,,南通寶開和萬(wàn)興達(dá)等。2016年,,這9家公司的總銷售份額為90.95%,,反映出這個(gè)行業(yè)的市場(chǎng)集中度很高。2012年全球TFA消費(fèi)量約為20959噸,。2017年將為26290噸,。平均增長(zhǎng)率為每年4.64%。中國(guó)的消費(fèi)量也從2012年的6808噸增加到2017年的9680噸,。TFA主要用于醫(yī)療中間體和農(nóng)藥中間體,。在醫(yī)療行業(yè)中,TFA是賴諾普利和依非韋倫的主要原料,。農(nóng)藥中間體是TFA的主要應(yīng)用領(lǐng)域,,2016年的消費(fèi)量為14616 MT。在該領(lǐng)域,,TFA用于生產(chǎn)氯苯那吡和氟苯乙酰胺,。三氟乙酸具有良好的溶解性。華東脂肪含氟中間體三氟乙酸電子級(jí)
它是有機(jī)反應(yīng)的優(yōu)良溶劑,,如喹啉在一般溶劑中催化氫化時(shí),,吡啶環(huán)優(yōu)先氫化,但在三氟乙酸中苯環(huán)優(yōu)先氫化,。上海有機(jī)化合物三氟乙酸電子級(jí)分子量
三氟二氯乙烷氧化法需要在高溫高壓條件下,,和Simons電解氟化法一樣,需要消耗較多的能源,,后來(lái)中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)所用三氟三氯乙烷為原料,,以路易斯酸三氟化鋁為催化劑,以過(guò)二硫酸銨為氧化劑來(lái)制備三氟乙酸,,在常壓下來(lái)制備三氟乙酸,,取得了初步的成功,以DMF以溶劑來(lái)制備三氟乙酸,取得了不錯(cuò)的收率,。德國(guó)KaliChemie公司采用三氟氯乙烷為原料,,在路易斯酸催化下,經(jīng)過(guò)重排得到三氟三氯乙烷,,再經(jīng)過(guò)氧化,、堿熔、酸化得到三氟乙酸,。該工藝不需要高溫高壓,,在常溫下就可以發(fā)生反應(yīng),對(duì)生產(chǎn)設(shè)備的要求不高,,產(chǎn)品收率葉比較理想,,缺點(diǎn)是反應(yīng)過(guò)程中所選用的催化劑為毒性較大的貢鹽,氧化劑為毒性大,、不易控制的三氧化硫,。上海有機(jī)化合物三氟乙酸電子級(jí)分子量